En su ciudad natal, Wisin trabajaba de peluquero, mientras que Yandel había concluido estudios de teatro e interpretación.
En cuestiones musicales compartían los mismos gustos, y pronto debutaron en el mundillo grabando algunos temas en álbumes recopilatorios. En 1998 participaron en el álbum No Fear 3, producido por DJ Dicky; un año después, en el recopilatorio La Misión, Vol 1, editado por el sello Fresh Production. El éxito de esta recopilación (que llegó a disco de oro) llevó a la discográfica a producirLos Reyes del Nuevo Milenio, primer álbum de Wisin y Yandel.
A partir de ese momento el dúo cosechó un éxito tras otro. Continuaron publicando nuevos temas en las sucesivas ediciones de La Misión y grabaron tres nuevos álbumes: De Nuevos a Viejos (2001), Mi Vida... My Life (2003) y De Otra Manera (2004). Los tres fueron disco de oro. Su todavía incipiente carrera musical se vio además reconocida con el Premio Tu Música al mejor dúo de rap y reggaetón, que les fue otorgado en 2002.
Pese a que se hallaban en un momento dulce, se especuló sobre una posible separación del dúo cuando, en 2004, aparecieron El Sobreviviente de Wisin y ¿Quién contra mí? de Yandel, primeros álbumes en solitario. La cifras de ventas también fueron destacables, pero igualmente el temido divorcio no llegó a consignarse en su biografía. En 2005 Wisin y Yandel, tan o más unidos que antes, presentaron Pa'l Mundo. Incluía canciones que se hicieron famosas de inmediato, como Rakata y Noche de Sexo. En definitiva, otro éxito rotundo que mereció que el álbum fuese nominado para los Premios Billboard.
